El punto de partida es Navas de Estena. Nos dirigimos hacia Retuerta del Bullaque por una carretera cuyo trayecto es agradable por su paisaje pintoresco entre encinas y monte mediterráneo. Subimos la Cuesta de Valderuelo (a mitad del trayecto entre ambos pueblos) y llegaremos a Retuerta, de la mano del río Bullaque. Dentro de esta población podemos visitar la Iglesia Parroquial de San Bartolomé Apóstol, construida en mampostería con refuerzos de ladrillo y el Centro de Interpretación de la fauna del Parque Nacional de Cabañeros "Zoorama" donde el visitante puede encontrar unas pinceladas sobre los hábitos de vida de los animales del parque.

Partimos de Retuerta en dirección a El Molinillo, y a 5 kilómetros nos desviamos a la izquierda hacia los Baños del Robledillo que se encuentran en un valle cubierto de encinas, robles, rebollos, fresnos y abundantes aguas. Un pequeño caserío deja paso a un conjunto de instalaciones con hotel, albergue, restaurante, zonas de recreo y baños medicinales. Las aguas de las fuentes y arroyos surcan el valle entre huertos y praderas donde pasta el ganado.

Dejando atrás este sosegado lugar, subimos a San Pablo de los Montes en un recorrido zigzagueante de nueve kilómetros. San Pablo es el pueblo más alto de la provincia de Toledo. Por una calle que parte de la plaza podemos ascender a la ermita de la Virgen de Gracia y no muy lejos se encuentran las ruinas del convento de los agustinos, desde donde se divisan espléndidas vistas.

Desde San Pablo de los Montes nos encaminamos hacia Menasalbas, a medio camino cruzamos el arroyo de los Molinos punto en el que podemos parar para ver un curioso puente romano a la izquierda de nuestro camino, aguas abajo de la carretera. Continuamos hacia Menasalbas que conserva su rollo jurisdiccional y la historia de su antigua fábrica de loza. Desde este pueblo nos dirigimos hacia Navahermosa.

En Navahermosa podemos visitar las ruinas del castillo de Dos Hermanas, del siglo XIII, en un paraje tranquilo, sobre una de las dos grandes moles de cuarcita entre las que discurre el arroyo Merlín. Es interesante visitar el entorno de la ermita de la Milagra. Desde ésta y continuando por el camino asfaltado, llegamos a Hontanar, pueblo de agradable conjunto, cuyos caseríos se distribuyen entre frondosas huertas regadas por fuentes que le dieron origen.

Salimos de Hontanar hacia el lugar de Malamoneda, para ello llegaremos al cruce de Navas de Estena y de frente encontrará un camino de tierra, que le conducirá a "La Torre", nombre por el que se conoce aquí al despoblado. Misterioso paraje habitado desde la Prehistoria hasta nuestro siglo por todas las grandes civilizaciones que se asentaron en la Península. Romanos, visigodos, árabes y cristianos. Todos dejaron alguna huella, especialmente los hispano-romanos y repobladores medievales. Los restos de una fuerte torre defienden la entrada al valle del río Cedena; en sus cercanías se extiende una necrópolis tardorromana y en el valle los restos de un "castillo", antiguos baños de posible origen romano.

Volviendo a la carretera principal, tomaremos la dirección a Navas de Estena, que serpentea por las laderas de la sierra Traviesa, apareciendo a nuestra izquierda el majestuoso circo de montañas del Corral de Cantos. Al coronar el puerto se hace obligado un alto en el Risco de las Paradas, para disfrutar de la profundidad de los valles y las cercanas crestas de los montes, que la erosión esparce por las faldas en forma de canchales o pedrizas. Un kilómetro más adelante, otro cruce nos indicará dos direcciones, tomamos la de la izquierda que nos conducirá a Navas de Estena, por donde entramos en la provincia de Ciudad Real, entre terrenos pizarrosos que imprimen al paisaje un color negro y cenizo que alterna con el verde de los jarales, madroños, alcornoques y encinas, entre los que discurre la carretera, que se antoja más estrecha. Permanentemente nos vemos rodeados de vallas que cercan los grandes latifundios de los Montes a los que nos tendremos que acostumbrar en estas rutas , ya que no las perderemos de vista en muchos kilómetros.