Hace 700 años, en el 1.300 d.c., en el lugar donde hoy se encuentra Navas de Estena se reunieron por primera vez las Hermandades de Toledo y Talavera. Dos años después se sumó la de Ciudad Real. Estas reuniones que en principio se celebraban en descampado, con el tiempo precisaron de una infraestructura de construcciones fijas que originaron un núcleo de población estable: Navas de Estena. Esta fue la primera reunión de una de las instituciones comarcales más antiguas de España, que tuvo competencias incluso en materia fiscal: la Llega; de la cual Navas de Estena fue sede durante varios siglos.

La historia de Navas de Estena es la historia de su comarca, los Montes de Toledo. Salvo algunos episodios singulares y algunos personajes vinculados a la historia del municipio algo más que a la del resto (Moraleda o el Capitán Ocaña), no tiene sentido hablar de la historia de Navas de Estena si no es en el contexto de la historia de la comarca. Y viceversa, no se puede explicar la historia de los Montes de Toledo sin referirse multitud de veces al municipio que es su centro geográfico, que durante mucho tiempo fue su centro político y que, al menos esa es nuestra intención, debe ser en un futuro uno de sus centros culturales (Centro de Interpretación y Museo de los Montes de Toledo).